阿哌沙班(Apixaban)，2012年12月28FDA批准上市的抗栓药。阿哌沙班是凝血因子Xa抑制剂，商品名Eliquis,由Bristol Myers Squibb开发。

阿哌沙班的合成从苯胺1开始，重氮化后和2缩合得到3。苯胺4和5-溴戊酸酰氯缩合后在叔丁醇甲作用下关环得到5,5用五氯化磷氯化得到6后与过量吗啉反应生成7,7与3在三乙胺条件下生成[3+2]环合物后在TFA中生成8,8与环内酰胺9发生Ullmann偶联，用氨水将乙酯转化为酰胺得到阿哌沙班。值得一提的是这条合成路线(JMC2007, 5339)用于早期药物化学研究，由于总收率过低，不适用于生产。