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Teriflunomide
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特立氟胺

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特立氟胺(Teriflunomide),2012年9月12日FDA批准的治疗复发型多发性硬化(multiple sclerosis, MS)药物。特立氟胺是免疫调制剂(immunomodulatory drug),通过抑制二氢乳清酸脱氢酶(dihydroorotate dehydrogenase)来阻断嘧啶的源合成(de novo synthesis)。特立氟胺是来氟米特(Leflunomide)的体内代谢物。特立氟胺由Sanofi Aventis开发,商品名Aubagio。
特立氟胺的结构相对简单,其合成有三条不同的路线。路线1,对三氟甲基苯胺(1)和酰氯2缩合得到来氟米特(Leflunomide),来氟米特在碱性条件下开环得到特立氟胺。路线2,对三氟甲基苯胺(1)和羧酸3在缩合剂DIC(N,N′-Diisopropylcarbodiimide)作用下成酰胺4,4用NaH脱亚甲基的酸性质子后与乙酰氯反应得到特立氟胺。路线3,对三氟甲基苯胺(1)和乙酰乙酸乙酯(5)高温下缩合得到6,酰胺6的酸性亚甲基溴化后与氰化钠在DMSO中发生SN2反应得到特立氟胺。


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